Princ Harry našao se pred velikim financijskim izazovom nakon što je izgubio dugogodišnji sudski spor s izdavačem britanskog lista Daily Mail. Presuda Visokog suda u Londonu ozbiljan je udarac za vojvodu od Sussexa i ostale tužitelje, koji bi sada mogli snositi sudske troškove procijenjene na desetke milijuna dolara. Nakon presude pozornost se usmjerila na visoke troškove postupka. Britanski mediji navode da bi ukupni sudski troškovi mogli dosegnuti i 67 milijuna dolara, a izvori bliski slučaju tvrde da princ Harry nema dovoljno raspoloživih sredstava da sam podmiri svoj dio obaveza.
Elton John bi mogao financijski pomoći princu Harryju nakon što je izgubio sudski spor s izdavačem Associated Newspapers, tvrde izvori za Page Six. Glazbenik, koji je godinama blizak prijatelj princa Harryja i njegove supruge Meghan, također je bio među tužiteljima u sudskom postupku.
Harry je s još šest poznatih osoba, među kojima su bili Elton, Elizabeth Hurley i Sadie Frost, tužio izdavačku kuću Associated Newspapers optužujući je za nezakonito prikupljanje privatnih informacija, uključujući navodno prisluškivanje, praćenje i druge metode narušavanja privatnosti. Međutim, sud je zaključio da tužitelji nisu uspjeli dokazati svoje tvrdnje, zbog čega su svi zahtjevi odbačeni.