Kad je 2004. završila sa snimanjem “Prijatelja”, Jennifer Aniston jasno je dala do znanja kako želi zasnovati obitelj s Bradom Pittom, ali umjesto radovanja majčinstvu, 54-godišnja glumica iskusila je veliku tugu zbog propasti svog braka. U vrijeme kad je odglumila posljednje i vrlo emotivne scene serije, Brad je bio na snimanju filma “Gospodin i gospođa Smith” s Angelinom Jolie. Par je kasnije priznao kako su se na setu i zaljubili, a u siječnju 2005. Brad i Jennifer objavili su da se rastaju.

U nedavno otkrivenom intervjuu za Vanity Fair, u rujnu te iste godine Aniston se srce slomilo kad joj je novinar iznio glasine kako je Angelina već trudna, i to dva mjeseca prije no što je razvod između Brada i Jennifer finaliziran. Novinar je opisao da je glumica izgledala kao da ju je netko ranio ravno u srce, te je plakala u tišini nekoliko minuta ne mogavši zaustaviti suze prije no što je kimnula glavom, previše povrijeđena da bi išta odgovorila.