Dok je, pomjerajući granice sedme umjetnosti kao glumac, redatelj, scenarist i producent, Charlie Chaplin pridobivao sve više ljudi koji su ga poštovali, njegov ljubavni život pun afera i skandaloznih veza stvarao je negativnu medijsku sliku i ozbiljnu kritiku javnosti. Prije nego što je upoznao kćerku mezimicu slavnog dramskog pisca, nobelovca Eugene O’Neilla, Charlie se ženio tri puta i imao bezbroj ljubavnih afera s mladim djevojkama.

Kako su njegove prve dvije supruge Mildred Harris i Lita Grey imale samo 16 godina, a Paulette Goddard kao treća s 19 godina bila njegova najstarija izabranica, ova njegova sklonost je, prema nekim biografima, poslužila kao inspiracija Vladimiru Nabokovu za “Lolitu”, koja je u suvremenu kulturu izražavanja ušla kao simbol izuzetno mlade djevojke naklonjene starijim muškarcima.


U umjetničkom smislu on je svojim britkim humorom i neodoljivim šarmom nastavio plijeniti jedan dio gledatelja, ali je zbog takvog privatnog života izgubio velik broj fanova, što se odrazilo na gledanost njegovih filmova.


U vrijeme kad je upoznao Oonu O’Neill, Charlie se nalazio u središtu javnosti zbog sudskog procesa u kojem ga je starleta Joan Berry tužila za utvrđivanje očinstva. Premda su dokazi jasno pokazali da je nevin, ovaj događaj je bio samo kap u prepunoj čaši njegovih ljubavnih afera koje se nikako nisu svidjele budućem puncu. Kako je Charlie u to vrijeme imao 52, a Oona samo 16 godina, optužio ga je za zavođenje maloljetnice.

Uzalud je otac pokušavao svoju mezimicu odvratiti od ove ljubavi, a kćer namoliti oca da se predomisli. Eugene je bio kategoričan: ako se Oona odluči za ovaj brak, on će je se odreći. Nadajući se da je riječ o afektu i da će vremenom popustiti, Oona se 16. lipnja 1943. udala za Charlieja, ali se po pitanju očeve odluke prevarila. Iako je kao prelijepa tamnokosa djevojčica blistavog uma bila očeva miljenica, ovaj čin nije joj mogao oprostiti. Nikad više s njom nije progovorio ni riječi.


Prevario se i Eugene. Charlie je u četvrtom braku konačno našao pravu ljubav, pa je svoj nekada neobuzdani ljubavni život zamijenio za skladan obiteljski. Oona mu je pružila bezrezervnu podršku koja mu je na zalasku karijere bila prijeko potrebna, a on je njoj zamijenio očinsku figuru koja joj je nedostajala. Dobili su pet kćeri (Geraldine, Josephine, Jane, Victoriju i Annette), i tri sina (Christophera, Eugenea i Michaela).
Tijekom proslave osamdesetog rođendana, na pitanje novinara kako mu je u braku, Charlie je vragolasto odgovorio: “U mom je braku sve u redu, osim što mi je supruga stara, pa mi ne može roditi još jedno dijete.” Unatoč golemoj razlici u godinama, Charlie i Oona su više od 30 godina proveli zajedno u skladnom braku. Nakon njegove smrti u 88. godini, kao da je i njezin život izgubio smisao. Odala se alkoholu i preminula 14 godina poslije od raka gušterače.